Per festeggiare i venti anni di matrimonio con la moglie, Herrmann decide di organizzare una grande festa e di fare alla sua consorte un regalo molto particolare: si sottoporrà ad un intervento di vasectomia. La detective Lindsay e Voight continuano le indagini per la scomparsa di Vince Keeler. Nel corso delle indagini viene interrogato anche Otis che non convince i due agenti di polizia. Il comandante Jones, padre di Rebecca, convoca Boden e Casey invitandoli ad allontanare la figlia dalla caserma, perché ha intenzione di destinarla ad un lavoro di ufficio.