New York. Jonathan è un giovane scrittore di Brooklyn che sta vivendo un periodo decisamente nero: è nel mezzo di una crisi creativa e, come se non bastaspoilere, la sua vita privata sta andando a rotoli. Nonostante il supporto dell’amico Ray, uno spiantato fumettista, e del suo capo George, che tra l’altro non disdegna i suoi traffici illeciti di marijuana, il ragazzo non riesce ad alleviare in alcun modo la sua situazione. Per uscire dal momento di crisi, decide d’immedesimarsi nell’eroe di carta Philip Marlowe, e si spaccia per gioco per un detective privato: sorprendentemente, nonostante l’inesperienza nel settore, riesce subito a entrare nel giro e, galvanizzato dai risultati ottenuti, Jonathan inizia a dividersi tra il lavoro di scrittore e il nuovo hobby d’investigatore nel tempo libero.